Zwischenprodukte der Pyrimidinserie

Pyrimidin, auch als 1,3-diazepin bekannt, ist eine heterocyclische Verbindung mit der chemischen Formel C4H4N2. Pyrimidin wird gebildet, indem 2 Kohlenstoffe in der Metaposition von Benzol durch 2 Stickstoffatome ersetzt werden, und ist ein Diazin. Wie Pyridin behält Pyrimidin seine Aromatizität bei.

Einführung

Name: Pyrimidin

Molekülformel: C4H4N2

Molmasse: 80,09 g/mol

Dichte: 1,016 g/ml

Schmelzpunkt: 20 - 22 ° C

Siedepunkt: 123 - 124 ° C

CAS-Nummer: 289-95-2

Eincs-Nummer: 206-026-0

Lächeln: c1 = nc = nc = c1

Anwendung

(1)   Antikrebsmedikamente. Bei der Auswahl von Antikrebssubstanzen ist es entscheidend, dass es signifikante Unterschiede zwischen Tumorgeweben und normalem Gewebe gibt, dh sie haben eine gewisse Fähigkeit, Zielzellen zu erkennen. Porphyrinverbindungen haben aufgrund ihrer einzigartigen Strukturen eine besondere Affinität zu Krebszellen und können selektiv in Krebsgeweben bleiben. Die Erforschung der IT als Lokalisierungsmittel und ein Medikament zur Diagnose und Behandlung von Krebs hat bereits großes Interesse von Chemikern, Medizinwissenschaftlern und Biologen geweckt. 5-Fluorouracil ist ein weit verbreitetes Anti-Metabolit- und Anti-Tumor-Arzneimittel in der Klinik. Es hat eine hemmende Wirkung auf verschiedene Tumoren. Es hat eine gute klinische Wirkung bei der Behandlung von Darmkrebs, Magenkrebs, Brustkrebs und anderen Krebsarten. Polyester, Polyesterkohlenwasserstoffe, Polyesteramide, Desoxyribonukleinsäure, Furanen, 5-Fluorouracil-Derivate, die mit Nitroxidradikalen verbunden sind, haben Antitumorwirkung.

(2)   Anti-Aids-Medikamente. Viruserkrankungen sind zu einer der schädlichsten Krankheiten für Menschen geworden, insbesondere für die Ausbreitung von AIDS, was eine weit verbreitete Besorgnis geweckt hat. Es gibt viele Arten von Anti-AIDS-Medikamenten, die von der US-amerikanischen Lebensmittelverabreichung (FDA) zugelassen wurden, von denen viele Nukleosidverbindungen sind. Um die Toxizität von Arzneimitteln zu verringern und ihre Wirksamkeit zu verbessern, haben Wissenschaftler begonnen, ihre Aufmerksamkeit auf die Untersuchung von Nicht-Nukleosidverbindungen zu wenden, und solche Verbindungen sind zum Schwerpunkt der antiviralen Arzneimittelforschung geworden.

Synthetische Methode

Pyrimidine und verschiedene substituierte Pyrimidine werden auf verschiedene Weise synthetisiert. Beispielsweise kann Barbitursäure (2,4,6-Trihydroxypyrimidin) durch die Kondensation von Harnstoff und Diethyl-Malonat unter der Wirkung von Natriumalkoxid erhalten werden. Barbitursäure und Phosphoroxychlorid werden zusammengeheizt, um 2,4,6-Trichloropyrimidin zu erhalten, was mit Natriummethoxid reagiert, um Trimethoxypyrimidin zu erhalten. Chloropyrimidine reagieren mit Ammoniak oder primären und sekundären Aminen, um die entsprechenden Aminopyrimidine zu erzeugen. Die Derivate von Pyrimidin, Cytosin, Uracil und Thymin sind die Bestandteile von Nukleinsäure und Desoxynukleinsäure, und das Pyrimidin-Teil im Vitamin-B1-Molekül ist eine 4-Amino-2-Methyl-5-Pyrimidin-Methylgruppe. Viele orale lang wirkende Sulfa-Medikamente sind Derivate von Pyrimidin und seinen Isomeren.

Das 2,4-Dichloropyrimidin wird durch Reduktionsreaktion in Gegenwart von Palladium, Magnesiumoxid und aktiviertem Kohlenstoff hergestellt.